Judy Astley iç karartıcı olarak tanımladığı okul döneminde sıklıkla hayalperest olmakla suçlandıysa da, kendisi bunu yazar olmak için ideal bir alıştırma olarak nitelendirmektedir.
Kariyerinde birçok yanlış girişim vardır: erkeklere özgü Oxford Kolej’de sekreterlik (açıklanamayan nedenlerle işten çıkarıldı), bir uçak şirketinde çalışmak (bir uçak kazası ve bir uçak kaçırma olayının ardından herhangi bir işte daha güvenli olacağını düşündü) ve terzilik (Vogue kalıplarını aynen uyguladığı fark edilmeden önce bu işi de bıraktı).
Dışarı çıkıp da kendisine “uygun bir iş” bulacağı güne kadar birkaç yılını ebeveynlik ve ressamlık yaparak geçirdi. Karakteri gereği birinin yanında çalışmaya uygun olmadığını anladı ve iğrenç ofis kahvelerinden içmemek, her gün tayt giymek ve deniz kıyısında güneşli günlerde kızlarıyla birlikte olma fırsatlarını kaçırmamak için ilk romanını, Just for Summer’ı yazdı.